Orton competiu na Elimination Chamber pelo World Title, mas não conseguiu vence-lo. Em vez disso, o seu rival Triple H venceu-o pela 10ª vez. Os dois lutaram novamente na Royal Rumble, mas Hunter saiu novamente vitorioso. Esta feud terminou e iniciou-se outra com Christian. Depois, Orton desafiou o Undertaker para um combate na WrestleMania 21. Esta feud viu Orton aplicar um RKO em Jake “The Snake” Roberts, que o avisou sobre defrontar o Undertaker. Orton consolidou o seu “heel status” quando aplicou um RKO à sua “namorada”, Stacy Keibler. Orton foi mesmo à SmackDown aplicar um RKO ao proprio Undertaker, com a ajuda de seu pai, Bob Orton. Apesar da tentativa de ajuda do “Cowboy”, Undertaker venceu Orton na Wrestlemania após um Tombstone Piledriver.
Na Raw seguinte, numa “storyline”, Batista “lesionou” o ombro de Randy. Este lesionou-se mesmo de verdade e esteve algum tempo parado. Num episodio do Raw, ainda lesionado, Orton declarou a sua intenção de lutar pelo titulo de Batista, pois não iria não ser sorteado para a SmackDown como resultado da sua lesão. No entanto, Vince McMahon contrariou-o e disse que ninguém estava “salvo”. Orton regressou a 16 de Junho à SmackDown! atacando o Undertaker e dizendo que foi sorteado para a SmackDown! Regressou aos ringues no dia 11 de Agosto lutando contra Kamala, num combate que terminou num draw. No SummerSlam, Randy conseguiu derrotar o Undertaker com a ajuda do seu pai mais uma vez, que entrou no ring, disfarçado de um fan. Depois do Summerslam, Orton anunciou que iniciou um “retirement fund” para o Undertaker. Pouco depois, os Ortons defrontaram o Undertaker num Handicap Casket Match no No Mercy. Os Ortons venceram este combate depois de Undertaker ter levado uma cadeirada de Randy Orton. Depois Orton pos o caixão a arder e atacou-o com um machado.



No dia 11 de Novembro, Orton lutou contra Rey Mysterio por um lugar na Team Smackdown do Survivor Series. Orton perdeu, mas a morte de Eddie Guerrero, fez com que Orton entrasse no combate. Uma semana depois, era suposto Orton, Guerrero e Batista lutarem pelo WHC num Triple Threat. Com a morte de Eddie, Batista e Orton lutaram num No Holds Barred. O combate não chegou ao fim, devido à interferência da Team Raw no combate. Durante o episodio da Raw de homenagem a Eddie Guerrero, Randy Orton perdeu para John Cena num combate inter-promocional. No Survivor Series, Orton foi o único sobrevivente e garantiu a vitória à Team SmackDown. Durante as celebrações, o Undertaker reapareceu e Randy fugiu. Taker aproveitou e atacou vários membros do SmackDown roster. Undertaker começou com jogos psicológicos com Orton nas semanas seguintes, dando origem a um Hell in a Cell entre os dois no Armageddon. No dia 16 de Dezembro, Orton declarou a retirada de ‘Taker. Quando o Undertaker entrou, um dos druids que frequentemente acompanham Undertaker para o ring, permaneceu no ringside. O Undertaker distraiu-se e como resultado Orton executou-lhe um RKO. O druid revelou-se e era nem mais nem menos que, e mais uma vez, “Cowboy” Bob Orton, que deu a Orton a urna do Taker e atacou-lhe com a mesma. No Armageddon 2005, a feud entre estes dois lutadores acabou, com Undertaker derrotando Randy Orton após um Tombstone Piledriver, aplicando o mesmo move ao pai, Bob Orton.

WWE – 2006

Nas semanas seguintes, Orton usou Eddie Guerrero para “atingir” Rey. No No Way Out, Randy ganhou a Mysterio e arrecadou uma oportunidade pelo Titulo Mundial na Wrestlemania. No entanto, no seguinte episódio da SmackDown, Theodore Long adicionou Rey novamente ao combate fazendo deste um Triple Threat. No dia 2 de Abril, na Wrestlemania, Angle perdeu o titulo depois de Orton ter sofrido o “pin” de Mysterio, sendo este novo Campeão Mundial. Poucos dias depois, Orton foi suspenso da WWE por 60 dias, por conduta pouco profissional. No dia 12 de Abril, o WWE.com relatou que Orton partira o tornozelo após vários Ankle Locks de Kurt Angle, no primeiro combate do King of the Ring (storyline).
Randy regressou no dia 5 de Junho, na Raw, aceitando o desafio aberto de Angle para o ECW One Night Stand com um RKO. Quatro dias antes do evento, no WWE vs ECW Head to Head, Orton anunciou que o seu contrato com a SmackDown expirou, e que era novamente membro da Raw. Orton perdeu no One Night Stand com Angle, mas venceu 2 semanas depois, no Vengeance. Actualmente, Randy Orton desafiou Hulk Hogan para um combate no SummerSlam, num angle que também mete a filha de Hogan, Brooke, lá pelo meio. No Saturday’s Night Main Event, Orton desafiou Hogan e este aceitou. Mais tarde nessa mesma noite, Orton aplicou o RKO a Hogan na mala do carro deste...

Estou a pensar em postar estas biografias às quintas-feiras, todas as semanas. Dava-me mais jeito, isto se os administradores do blogs aceitarem.